Nesse mesmo ano transferiu-se para o 1º Regimento das Guardas. Em 1793 foi enviado para a Flandres, com o exército britânico comandado pelo Duque de York, participando na batalha de Famars, no cerco de Valenciennes e nas batalhas em frente de Dunquerque, tendo regressado a Inglaterra no verão de 1794. Em Outubro desse mesmo ano foi promovido a Major-general, e em 1796 foi nomeado Vice Governador da Ilha de Guernsey, uma das ilhas britânicas no Canal da Mancha, onde permaneceu até ser promovido a Tenente General em 1 de Janeiro de 1801.

Destinado para o comando militar do Norte da Grã-Bretanha, que incluía a Escócia, foi enviado para Gibraltar para secundar o tenente-general Henry Fox em Maio de 1806.  Em Novembro desse mesmo ano, devido à partida do general Fox para a Sicília, tornou-se comandante da Guarnição do Rochedo. Apoiou como pôde a revolta espanhola na Andaluzia contra o exército francês, e em 7 de Agosto de 1808 foi nomeado comandante da expedição britânica a Portugal, devido a que as forças que tinham reforçado o comando do general Wellesley, não podiam ser comandadas por este, por ser o mais novo tenente general britânico.

Chegou a Portugal em 22 de Agosto de 1808, substituindo o segundo comandante, Sir Harry Burrard, que tinha acabado de substituir Arthur Wellesley no comando da expedição. Não sendo responsável pela decisão de não perseguir o exército francês após a batalha do Vimeiro, assinou com Kellermann um armistício que viria a transformar-se na convenção para a evacuação de Portugal conhecida por Convenção de Sintra, e que permitiu aos franceses abandonarem Portugal em navios britânicos. Chamado a Inglaterra para explicar, juntamente com os outros dois generais, o seu comportamento a uma comissão de inquérito formada por sete generais, foi ilibado assim como os seus colegas de quaisquer erros. Na verdade, a comissão de inquérito aprovou a assinatura do armistício por seis votos contra um, e da convenção por quatro votos contra três.

De qualquer maneira, Dalrymple foi censurado por não ter continuado os sucessos de Wellesley, e o estigma da convenção perseguiu-o no resto da sua carreira, o que o impediu de conseguir um comando de campanha. Mas a sua carreira militar continuou, sendo nomeado coronel do 57º regimento em 1811 e promovido a General em 1812. Em 1815 foi feito Barão, tendo sido nomeado Governador do Castelo de Blackness em 1818.